La matière organique :
Compétences exigées sur les structures et les représentations de la matière organique :
Ø Savoir que les composés (molécules et ions polyatomiques) de la chimie organique sont constitués entre autres des éléments chimiques carbone et hydrogène.
Ø Utiliser les règles du duet et de l’octet ainsi que le numéro atomique Z afin d'établir le nombre de liaisons covalentes et de doublets non liants des principaux atomes de la chimie organique (C, H, O, N). En déduire la formule de Lewis d'une molécule ou d'un ion polyatomique simple.
Ø Mettre en relation la formule de Lewis d'une molécule (ou d'un ion polyatomique simple) avec la géométrie spatiale au niveau des principaux atomes (C, O, N).
Ø Utiliser et représenter des formules : brutes, développées, semi-développées (2nde), topologiques ainsi que des modèles moléculaires de molécules (2nde).
Ø Etablir quelques isomères de constitution correspondant à une formule brute.
Ø Prévoir si une molécule présente une isomérie géométrique de type Z/E. Identifier dans des cas simples s'il s'agit d'un isomère Z ou E..
Ø Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison C=C est à l'origine du processus de la vision.
Ø Rédigez un protocole expérimental (tenant compte des consignes de sécurité) à partir d'un objectif simple, d'une liste de matériel et de données de sécurité.
Exercices d'entraînement :
Le dichlorométhane est un solvant nocif mais il est encore très largement utilisé dans l'industrie. Il a pour formule brute CH2Cl2.
Déterminez la formule de Lewis du dichlorométhane en justifiant au préalable le nombre de liaisons et le nombre de doublets non liants des atomes impliqués.
Données : Z(C) = 6 ; Z(H) = 1 ; Z(Cl) = 17
Exercice n°2 : Le sel d’aspartame-acésulfame
Le sel d’aspartame-acésulfame est un édulcorant artificiel (E962) découvert en 1995. Il possède un pouvoir sucrant 350 fois plus élevé que le saccharose. Ce sel est composé de 2 ions polyatomiques : un positif et un négatif (ils dérivent respectivement de l’aspartame et de l’acésulfame K) :
1) Quel type de formule a été utilisé pour représenter les ions du sel d’aspartame-acésulfame ?
2) Donnez la formule semi-développée et la formule brute de l’ion issu de l’aspartame.
3) Donnez la nature de la géométrie au niveau de tous les atomes numérotés de l’ion issu de l’aspartame.
4) L’ion acésulfame possède un atome de soufre (S) et un atome d’azote chargé négativement.
a) Montrez, à partir des données, que le nombre de liaisons covalentes formées par l’atome d’azote chargé négativement est correct. Déterminez ensuite, en justifiant, le nombre de doublet(s) non liant(s) associé(s) à cet atome.
b) Démontrez que, dans cet ion, l’atome de soufre ne respecte aucune des règles de stabilité que vous connaissez.
5)
L’ion issu de l’aspartame peut être synthétisé en
laboratoire en plusieurs étapes à partir de l’acide aspartique (C4H7NO4)
et de la phénylalanine. Dessinez deux représentations possibles pour
l’acide aspartique : une en formule développée et une autre sous la forme d’un
modèle moléculaire.
Données : Z(N) = 7 ; Z(S) = 16
Exercice n°3 : Une odeur de mouffette... (Chapitre 1)
La mouffette encore appelée sconse ou bête puante (Amérique du Nord) est un animal carnivore noir, avec une double rayure blanche sur le dos. Cette espèce est surtout distinguée par son habitude à sécréter des liquides toxiques, très nocifs pour l'odorat comme le (E)-but-2-ène-1-thiol :
1) Montrez que cette molécule est bien un isomère géométrique de configuration
E.
2) Déterminez la géométrie au niveau de tous les atomes de carbone de la molécule (on pourra numéroter les atomes).
3) Donnez les formules : brute, développée et topologique de la molécule.
4) Représentez 4 isomères de constitution du (E)-but-2-ène-1-thiol (2 isomères en formule semi-développée et 2 autres en formule topologique).
Compétences exigées sur la matière organique colorée et ses caractéristiques :
Ø Différencier colorant et pigment ; recueillir et exploiter des informations sur les colorants et les pigments.
Ø Reconnaître si des doubles liaisons sont conjuguées (à partir d'une formule).
Ø Connaître l'effet de l'augmentation du nombre de liaisons conjuguées sur la longueur d'onde du maximum d'absorption (λmax) et sur le caractère coloré ou non de l'espèce chimique considérée.
Ø Connaître quelques paramètres pouvant influencer la valeur de la longueur d'onde du maximum d'absorption (λmax) et donc la couleur des espèces chimiques (groupements auxochromes, température, pH, etc...) ; notion d'indicateur coloré.
Ø Interpréter un chromatogramme Non évalué lors du contrôle n°2
On souhaite extraire grâce à 10 mL de dichlorométhane (liquide) les espèces chimiques colorées contenues dans 10 g d'épinards (déjà hachés). La solution finale, où les espèces chimiques extraites seront dissoutes dans le dichlorométhane, est attendue dans un bécher. La solution devra être homogène...
1) Rédigez de façon détaillée, à l'aide des données, les étapes d'un protocole expérimental permettant de réaliser cette extraction. On tiendra compte des mentions de danger du dichlorométhane.
2) Pourquoi ne peut-on pas considérer ici les espèces chimiques colorées extraites comme des pigments ?
3) L'une des espèces chimiques colorées de la solution obtenue peut être considérée comme "un indicateur coloré acido-basique".
a) Que signifie l'expression entre guillemets ?
b) Identifiez cette espèce chimique parmi celles proposées ci-dessous. Justifiez clairement le choix.
1
2
3
4) Laquelle de ces espèces chimiques (ci-dessus) n'absorbe pas dans le domaine du visible ? Justifiez.
5) Comment appelle-t-on les groupes d'atomes pouvant influencer le caractère coloré des espèces chimiques ? Quels sont les effets possibles de ces groupes d'atomes ?
Données : - Matériel potentiellement utile pour réaliser l'extraction dans une salle de TP de chimie :
1 sachet d'épinards hachés ; 1 étuve ; 1 mortier (avec pilon) ; 1 balance ; 1 coupelle ; 1 spatule ; 1 filtre en papier ; 1 entonnoir disposée sur une potence ; 1 pissette d'eau distillée ; 1 bécher ; 1 verre à pied ; des pipettes Pasteur ; 1 éprouvette graduée de 20 mL ; 1 petit flacon contenant du dichlorométhane ; 1 boîte de gants de protection ; 1 paire de lunettes de protection ; des petits pots ; 1 bain-marie ; du sopalin ; du savon
- Mentions de danger du dichlorométhane :
Liquide et vapeurs inflammables ; provoque une irritation cutanée ; provoque une sévère irritation des yeux ; peut irriter les voies respiratoires ; peut provoquer somnolence ou vertiges ; susceptible de provoquer le cancer
Compétences exigées sur la synthèse de matière colorée :
Ø Déterminer la quantité de matière n ou la masse m d'une espèce chimique en fonction des données de l'énoncé et de l'état physique de l'espèce chimique.
Ø Connaître les notations et savoir calculer les valeurs des grandeurs suivantes : masse molaire, volume, densité, masse volumique, concentrations molaire et massique.
Ø Connaître le matériel de base de chimie ; choisir le matériel de chimie en fonction d'un objectif et l'utiliser correctement (en tenant compte des consignes de sécurité).
Ø Identifier les réactifs et les produits d'une transformation chimique. Ecrire l'équation-bilan (équilibrée) d'une réaction chimique.
Ø Construire et compléter de façon littérale un tableau d'avancement.
Ø Déterminer le réactif limitant d'une transformation chimique à l'aide d'un tableau d'avancement et/ou des changements de couleur (ou d'état physique, etc...) des composants du milieu réactionnel.
Ø Déterminer la composition qualitative et quantitative d'un système chimique (initial et final).
On verse 5,0 mL d'une solution aqueuse d'ammoniac (NH3) de concentration massique 50,0 g/L dans un erlenmeyer contenant déjà 20 mL d'une solution aqueuse contenant des ions hypochlorite ClO- (on a : [ClO-] = 1,5 mol.L-1). Une transformation chimique a lieu. Il y a formation d'un composant de l'air : le diazote, mais également d'ions chlorure Cl- et d'eau liquide.
Avant de réaliser cette expérience, on s'intéresse aux
pictogrammes de la bouteille contenant la solution d'ammoniac :
1) Quelles sont les consignes de sécurité particulières qu'il faut respecter pour réaliser la transformation chimique ?
2) Donnez l'équation-bilan associée à cette transformation chimique.
3) Déterminez dans l'état initial : la masse d'ammoniac, puis les quantités de matière des réactifs.
4) Etablissez le tableau d'avancement relatif à cette transformation chimique (les quantités de matière de diazote et d'eau ne sont pas nulles, on les notera ni(diazote) et ni(eau)).
5) Déterminez l'avancement maximal puis le réactif limitant.
6) Déterminez la masse d'eau qui a été produite. Calculez le volume d'eau correspondant en m3.
Données : M(N) = 14,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 ; ρeau = 1,0×103 g.L-1.
Exercice n°2 : Synthèse de l'acide éthanoïque (Chapitre 3)
L'acide éthanoïque (ou acide acétique) C2H4O2(l) est naturellement présent dans le vinaigre, il lui donne son goût acide et son odeur piquante. Il est très utilisé en industrie en tant qu'additif alimentaire, en photographie, dans la fabrication de plastiques, de peintures, d'adhésifs, en tant que solvant organique etc... Il existe différents procédés de fabrication de cet acide. L'un d'entre eux consiste a chauffé (à 150°C et sous une pression de 55-60 bars) du butane C4H10 (qui est alors liquide) avec du dioxygène en présence de différents ions métalliques jouant le rôle de catalyseurs. Il se forme également de l'eau liquide.
1) Donnez deux formules développées possibles pour l'acide éthanoïque. Comment peut-on alors qualifier ces molécules ?
2) Ecrivez l'équation-bilan de la synthèse de l'acide éthanoïque sachant qu'il est obtenu à l'état liquide.
Au cours d'une synthèse où le butane est le réactif limitant, on produit un mélange contenant de l'eau et de l'acide éthanoïque. Après séparation, on obtient dans des conditions classiques de température (20°C) et de pression un volume de 200 L d'acide éthanoïque considéré comme pur.
3) Déterminez la masse d'acide éthanoïque produit en kg, puis sa quantité de matière. On suppose qu'il n'y a pas eu de perte au cours de la séparation...
4) Construisez le tableau d'avancement théorique relatif à la synthèse.
5) Déterminez, en expliquant, l'avancement maximal de la synthèse puis la quantité de matière consommée de butane.
6) De quelle(s) donnée(s) aurait-on eu besoin pour déterminer
le volume de dioxygène consommé ? Comment aurait-on obtenu le résultat ?
Données : dacide éthanoïque = 1,049 à 20°C et sous pression atmosphérique ; ρeau = 1,0×103 g.L-1 ; M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 ; M(C) = 12,0 g.mol-1.